约翰·赫伯特·迪林杰的早年

1903年6月22日，约翰·迪林杰出生于印第安纳州印第安纳波利斯的橡树山（Oak Hill），为约翰·威尔森·迪林杰（John Wilson Dillinger，1864年7月2日 ─ 1943年11月3日）和玛丽·艾伦·兰卡斯特（Mary Ellen Mollie Lancaster，1860年 ─ 1907年）两个年轻孩子中的老二。 一些传记作家考证后指出，约翰·迪林杰的祖父马蒂亚斯·迪林杰（Matthias Dillinger）于1851年自今法国洛林梅斯的德语区移民至美国。祖父马蒂亚斯·迪林杰出生于德国萨尔，也因此约翰·迪林杰拥有德国人的血统。1887年8月23日，约翰·迪林的双亲于美国印地安那州的马里昂县结婚，他父亲为一家杂货店老板。跟据报道，约翰·迪林杰的父亲是一个很苛刻的人；在一次采访中，老迪林杰表示自己严格遵守行事准则，并且相信“棍棒底下出孝子”（“Spare the rod and spoil the child”）。

1889年3月6日，约翰·迪林杰的姐姐奥德瑞·迪林杰出生。她于其母去世的同年——1907年时，嫁给了艾莫特·汉考克（Emmett Fred Hancock），这年约翰·迪林杰年仅4岁。 次年，奥德瑞·迪林杰生下了她与艾莫特·汉考克的第一个孩子，之后他们夫妻俩一***生下了7个孩子，并***同居住于印第安纳州。最后奥德瑞·迪林杰于1987年3月的印第安纳波利斯逝世，享年98岁。直到父亲在1912年5月23日于印地安纳州摩根郡、与伊丽莎白·费尔德（Elizabeth Lizzie Fields，1878-1933）再婚之前，迪林杰都是由他的姐姐照顾长大。 最初，迪林杰并不喜欢她的新继母，但据说最后还是深深的喜欢上她。 约翰·迪林杰和伊丽莎白·费尔德***有三名孩子，分别为休伯特·迪林杰（Hubert Dillinger，1913年 ─ ）、多丽丝·迪林杰（Doris M. Dillinger，1917年12月12日 ─ 2001年3月14日）和法兰·迪林杰（Frances Dillinger，1922年 ─ ）。 迪林杰在公立学校上了至少7年课程。在此期间，他经常因为斗殴、偷窃等违背规定的事情而惹上麻烦，又因为其“混乱的人格”及时常欺侮弱小同学的劣迹令人侧目。最终已16岁的迪林杰选择了退学，并为印第安纳波利斯的一家五金店工作。尽管对这单调的工作表现的十分努力，但他经常会整晚前往各大聚会放纵，这使得他父亲担心城市的环境最终会毁了儿子。1920年，父亲敦促迪林杰搬到摩斯维尔。 尽管换了新环境，迪林杰性格如同过去日子一般通满野性及叛逆性。1922年，在因一次偷车被捕后，他的父亲与他断绝了关系。 为了摆脱麻烦，迪林杰选择加入美国海军服役；但数个月后，他又趁着服役的舰船停靠在波士顿的机会，擅离职守自行离开军队，这使得军队决定以逃兵的名义将其除名。 迪林杰回到摩斯维尔后，他与16岁的贝瑞·伊萨·霍维斯〔出生于1906年8月6日〕邂逅。1924年4月12日，两人在马丁维尔结婚。但是他却无法维持一份稳定的工作，同时也无法保住婚姻， 两人最终于1929年6月20日以离婚收场。

由于找不到工作，迪林杰和他的朋友艾德·辛格顿（Ed Singleton）两人***同策划抢劫计划， 两人从当地的一家杂货店中抢走了120美元。但在逃离现场时，一位牧师认出了他们并向警察举报。次日两人便被逮捕，辛格顿坚称无罪，而迪林杰在父亲的劝说下坦承罪行， 结果没有案底的他仍因蓄意抢劫而被重判10到20年有期徒刑。 约翰·迪林杰的父亲在后来的采访中表示，他很后悔自己对儿子的建议，认为正是他的建议导致了这起不公正的判决；尽管他之后曾试图与法官会晤，以肯求法官对他的减刑，但并没有成功。。在押运到监狱途中，约翰·迪林杰曾试图逃跑，但很快就被抓了回来。