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没有了学校的束缚，饶更加“自由”了。他十四五岁的时候，就成了当地有名的“昏君”。经常有一些无良的孩子聚集在他周围，和他一起打牌，甚至做一些非法活动。
1986年7月，饶见到了江西著名的地下赌王。作弊，指赌场作弊)杨红光，并拜他为师。在赌博方面颇有天赋的他，很快掌握了一套纯熟的“千术”，而且，在他的“精心探索”下，还创造了许多赌场“秘笈”...到1988时，饶已成为名副其实的赌博高手。
饶虽然是一流的赌徒，但因为只是一个普通的建筑工人，他是不可能进入有钱有地位的人的圈子里去赌博的。为了提高自己的地位，饶用赢来的钱买了一辆嘉陵摩托车，开了一家小店。成为小老板后，他有更多的机会接触小老板。不到两年的时间，他从这些小老板手里赢了近1万元。
1992年6月，考虑到江浙富人多，赢钱比较容易，饶带着在南昌积累的近100万元资金来到浙江金华。他开了一家叫“大老表”的餐馆，以做生意的名义赌博。站稳脚跟后，饶云剑参与了许多赌博游戏。因为他是老板，他遇到的人大多非富即贵，所以他经常在一场赌博中赢了几十万甚至上百万。随着名气的增大，广东、福建、香港、澳门的很多大佬都想尽办法去结识他，然后和他联手赌博。
由于其高超的赌博技巧，饶云剑在短短四年内赢得了3000多万元。用赢来的钱，他不仅大吃大喝，还开了9家餐厅，3家大型美容中心，4个停车场。他买了一辆豪华奔驰轿车，住在一栋三层的豪华别墅里。而且，他娶了一个比他小十多岁的美女，他还有八个“保镖”...当时在金华，饶云剑这位“大表哥”可以说是有风有雨，风光无限。然而此时的一次意外让他害怕赌博，生了戒断。1996年底，饶的好友，曾多年为首席导师杨真传的“千王”陈俊峰，在泰国曼谷与他人赌博时，一夜输掉近2000万元。他不仅倾家荡产，还欠下500多万元债务，绝望中跳楼自杀。想不到连陈俊峰这样的一代宗师也难逃人财两空的命运。如果不收手，迟早会以悲剧收场。对此感到震惊，饶云剑很快金盆洗手，开始投身于商场的发展。
但由于饶云剑不善经营，他的餐馆和美容中心长期以来一直处于亏损状态。虽然停车场一天能赚六七百元，但比起赌场几十万、几百万的收入，这点钱对他来说太没有吸引力了...1998九月，当饶因为挣不到大钱而郁闷的时候，一个之前和他合作过的香港老板找到他说:“珠海！饶·云剑动心了，王兴的一个跟随他多年的手下也极力怂恿他。于是，10年6月9日，饶带着银行抵押的500万元和两个能人，随港老板登上了的大渔船。
进入公海后，一场豪赌开始了，双方各携带10多万元现金。最低下注654.38+万元。当天上午，饶云剑轻松赢了200多万元。下午继续赌博时，饶发现的手下向使眼色，但他没有多想。下午3点，饶和各自把几百万扔在了桌面上。场面十分惊险。饶云剑使了一个独特的把戏，巧妙地改变了卡。就在这时，站在饶旁边的手下突然对说:“他打了几千！”黄八似乎准备好了。随着一声巨响，六个高大的男人立刻冲了进来。黄八不慌不忙地走近饶云剑，在他身上发现了换下来的卡:“我以为你是朋友，你却出轨了！”上次让你赢了几百万，我什么都没说，这次再来一次！“黄八按江湖规矩，用步枪射中饶云剑的双腿，并砍掉三根手指...
当饶·云剑醒来时，他正躺在香港中环的一家私人医院里。虽然他的命保住了，但他的腿从膝盖上被截肢了。看到他的痛苦，饶云剑想到了自杀。当他终于爬窗欲跳时，那位香港朋友阻止了他:“想死太容易了，可是你的家人呢？你忍心这样死吗？”饶云剑终于放弃了自杀的念头。
在他刚回国的日子里，饶云剑安装了一条假腿来掩盖他的身体缺陷，但由于他的大腿长期放在腿套里，很快就开始腐烂了。没办法，饶云剑开始学习不用假肢走路。每当他拖着两条断了的腿慢慢走的时候，路上的行人都会像看怪物一样看着他。这比杀了饶·云剑还糟糕，他过去常常迈着大步，风度翩翩。
在他身体残疾后，那些曾经很亲密的商界朋友渐渐疏远了他。因为餐馆生意不好，而且为了还贷，饶不得不低价转让了其中的5家，剩下的餐馆、美容中心、停车场都不如以前了。最让饶云剑害怕的是他心爱的妻子所受的伤。随着家庭财富的下降，他的妻子的脸一天比一天难看，后来她根本不想和饶云剑呆在一起。
唯一让饶·云剑感动的是他可爱的女儿。6岁的女儿从未抛弃过父亲。她不仅大方地带饶云剑出去玩，还大胆地把他介绍给自己的伙伴。1999年6月，饶的妻子第一次向他提出离婚，但懂事的女儿跪在妈妈面前哀求道:“妈妈，我们不要离开爸爸。爸爸没有脚。他一个人怎么活？”饶云剑仍被女儿的话所感动。
不久后，他们离婚了。他的女儿跟着他的妻子，深深地感激他的女儿。他最后把所有的财产都留给了女儿，带着深深的愧疚和失落离开了金华。觉醒:劝人边工作边戒赌。
离家时，他暗暗发誓，即使饿死街头，也绝不再踏足赌坛。
饶的师傅，金盆洗手后下海经商，是南昌有名的亿万富翁。因此，饶云剑决定去找师父。1999，10结束的一天，饶出现在的公司。杨红光没有和他见面，而是托人给他一张30万元的支票，并告诉他:“我们已经不在一条路上了，不如不见面。你应该先拿钱，我也不指望你还……”饶云剑最终没有要那张支票。"
2000年2月的一天，饶云剑遇到了江西著名的流浪艺人万伟。三十多岁的万伟是江西省残联文工团的一名歌手，因患小儿麻痹症不得不拄着拐杖。在饶的建议下，他们和南昌市其他几位有艺术天赋的残疾人一起，成立了“爱我中华歌舞团”。由于大家的心血，歌舞团越来越壮大。由于丰富的社会经验，饶在1年后成为艺术团团长，剧团的艺人也发展到近20人。
2002年底，饶的妻子和女儿移民新加坡，女儿的离开让饶感到很失落。不久，歌舞团因一些骨干成员的离开而解散，饶的生活再次陷入低谷。
后来有朋友给饶打电话，说自己在江西新余市一家娱乐城演出，建议饶去那里发展。赌场经理最终在他的恳求下与这位朋友签订了为期三天的演出合同。饶的歌在残疾人艺术团还可以，但在这种高端俱乐部表演显然不上档次。当他第一天上台时，观众们都没了胃口，但因为饶云剑是残疾人，他们中的大多数人都没有发作。第二天，观众终于忍不住了。有出口，口哨声和口哨声，有些人甚至吵着要退款...第三天，经理二话不说让饶上台，饶终于搬出了经理让他上台前的“三天合同”。
这一次，饶云剑先向观众深深鞠了一躬，然后含泪讲述了自己的故事...观众被感动了，很多人和他一起流泪。饶云剑讲完自己的故事后，深情地唱起了阿正宋志花:“不要这样，不要让雨水淋湿你在雨中...你脸上不是雨水...所有的梦都成了模糊记忆的碎片……”事后，由于观众反响强烈，经理与饶签订了半个月的演出合同，报酬也翻了三倍。
为了让演出更好，同时也为了让更多的人了解赌场的各种骗局，进而戒赌，饶云剑还在演出中向观众破解了一些赌客惯用的“招数”。看到一个又一个赌场陷阱被揭开，我们既心满意足，又深感赌场充满阴谋诡计和陷阱，不坠入深渊就不要赌。从2003年8月至今，饶的足迹遍布江西、湖南、河北、江苏、天津等多个省市。所到之处，他都会给当地观众留下深刻的印象，很多深陷赌场的人也会远离赌博。
然而，在饶云剑走上这条道路后，他也遇到了许多麻烦。2004年3月的一天，河北石家庄的一个有钱人，知道他怀了顶级赌技后，出价654.38+0万元拜他为师。被拒绝后，财主恼羞成怒，将他赶出石家庄。更麻烦的是来自“作弊者”的报复。2004年4月的一个晚上，饶在湖南益阳东方歌剧院结束演出，刚走出大门，就被几名黑衣男子带上一辆汽车，对他拳打脚踢，然后把他扔到一条河里。幸运的是，他被渔民救起...
与过去的赌博生涯相比，经营“场地”和发表演讲的收入不算什么，但饶云剑很满意。2004年6月13日，饶在接受记者采访时说:“当我经历了风光过后的深渊和一个职业赌徒必经的生死之路后，我觉得劝人戒赌是我最应该走的路。也许，我不能让所有人都远离赌场，但我可以用我活生生的例子让所有人都害怕赌博……”